Michael Jordan, basketbol kariyerinin sonlarına yaklaşırken iki önemli nedenle sporu bırakma kararı aldı. Bir yandan, elde ettiği başarılar ve kazandığı şampiyonluklar, ona artık daha fazla mücadele etme isteği vermedi. Diğer yandan, hayatında yaşadığı trajik kayıplar, onu derinden etkileyerek sahalardan uzaklaşmasına yol açtı. Bu durum, hem kişisel hem de profesyonel yaşamında önemli bir dönüm noktası oldu.
Michael Jordan, basketbolu iki ana nedenden dolayı bıraktı:
Motivasyon Kaybı: Jordan, kariyerinin zirvesindeyken bile basketbolda kanıtlayacak bir şeyi kalmadığını düşündü . Üçüncü şampiyonluğundan sonra bile, sadece rahatlama hissi yaşadı ve oynama tutkusunu kaybettiğini belirtti .
Kişisel Trajik Olaylar: Jordan'ın babası James'in 1993'te öldürülmesi, onun üzerinde büyük bir etki bıraktı ve bu durum emeklilik kararını hızlandırdı .